Inverno de 1968. Com a carreira em baixa, Judy Garland (Renée Zellweger) aceita estrelar uma turnê em Londres, por mais que tal trabalho a mantenha afastada dos filhos menores. Ao chegar ela enfrenta a solidão e os conhecidos problemas com álcool e remédios, compensando o que deu errado em sua vida pessoal com a dedicação no palco.

Década de 1950. Reynolds Woodcock (Daniel Day-Lewis) é um renomado e confiante estilista que trabalha ao lado da irmã, Cyril (Lesley Manville), para vestir grandes nomes da realeza e da elite britânica. Sua inspiração surge através das mulheres que, constantemente, entram e saem de sua vida. Mas tudo muda quando ele conhece a forte e inteligente Alma (Vicky Krieps), que vira sua musa e amante.